Inhalt: Die kleine Maya (Abigail Breslin), die mit ihrem Vater Will (Ryan Reynolds) mitten in New York lebt, überrumpelt ihn eines Abends Mit einer Frage die ihm den Atem stocken lässt. Sie möchte wissen, wie ihre Eltern, die im Begriff sind sich scheiden zu lassen, sich kennengelernt haben. Will, ihr Vater, ist von der Situation zuerst nicht sehr angetan, doch Maya beharrt so sehr darauf, dass er irgendwann nachgibt. Doch Will schlägt Maya ein Spiel vor: er erzählt ihr einen Schwank aus seinem Leben und sie muss selbst herausfinden, welche der Frauen ihre Mutter ist, denn in seiner Geschichte werden die Frauen andere Namen tragen. Nach kurzem Überlegen willigt sie ein. Er fängt an zu erzählen und der Schwenk in seine Vergangenheit beginnt. Es tauchen seine Jugendliebe Emily (Elizabeth Banks) auf, die er für einige Wochen zurücklässt, um als Wahlkampfhelfer zu arbeiten. Während seiner Arbeit lernt er April (Isla Fisher) kennen, die ihn wegen ihrer Aufgewecktheit und ihrer Art kein Blatt vor den Mund zu nehmen, fasziniert. Zu guter letzt begegnet er einer ehrgeizigen Journalistin namens Summer (Rachel Weisz), doch dass Politik und Presse privat zum Verhängnis werden können, wird ihm zu spät klar. Maya macht sich aufmerksam Notizen, um pro und contra in Bezug darauf abzuwägen, welche Rolle ihrer Mutter zuzuschreiben ist. Was aber wirklich erst ganz am Ende aufgedeckt wird. Bis dahin fiebert man mit der kleinen Maya darum, wer durch sein Verhalten und sein Auftreten ihrer Muter würdig ist. Mayas Vater wird unterdessen klar, dass für ihn doch alles ein gutes Ende haben könnte.
Kritik: Die Idee zu „Vielleicht, vielleicht auch nicht“ kam den Regisseur und Autor Adam Brooks, als er eine Liebesgeschichte schreiben wollte, die im Zeitraum von mehr als 10 Jahren spielt, auch aus dem Grund die Entwicklung des Charakters miterleben zu können, der nicht nur eine einzige Romanze in der Geschichte erlebt. Als Brooks Ryan Reynolds zum ersten Mal traf, war ihm sofort klar, dass er die ideale Besetzung für die Hauptrolle in einer romantischen Detektivgeschichte war. Eine Neuerfindung des Genres Liebesfilm, einzigartig und mitreißend zieht er einen in ein dauernd schwankendes Hoch und Tief an Emotionen.